Nas últimas duas vezes que se enfrentaram em semifinais, Vasco x Fluminense decidiram a vaga para a final nas penalidades máximas.
Em 2008, pela semifinal da Taça Rio, Vasco e Fluminense empataram pelo placar de 1x1 no tempo normal. O tento Vascaíno foi marcado pelo atacante Jean, que atualmente joga pelo Madureira, e do tricolor, pelo zagueiro Thiago Silva, atualmente no PSG. Na decisão por pênaltis, deu Fluminense. Das 10 cobranças as 9 primeiras foram parar dentro da rede, mas a última que foi cobrada pelo jogador Pablo, recém-subido aos profissionais do Vasco na época, bateu na trave, dando fim a decisão por penalidades e a vitória ao tricolor por 5x4. Na final, o Fluminense foi derrotado pelo Botafogo por 1x0.
Já em 2010 o vencedor da semifinal mudou de lado. Após um jogo truncado durante os 90 minutos, o placar não saiu do zero no Maracanã. A decisão da semifinal da Taça Guanabara iria para os pênaltis e o mais impressionante foi a pontaria dos batedores. Nas cinco primeiras cobranças de cada time, bola na rede, até que começaram as cobranças alternadas. Nilton fez 6x5 para o Vasco, ou seja, se o Fluminense perdesse o pênalti o Vasco estaria na final. E foi exatamente isso que aconteceu, Alan cobrou no travessão, dando a vitória a equipe Cruzmaltina. Essa vitória significou a volta do Vasco a uma final de turno após 6 anos, mas na final, o Vasco perdeu para o Botafogo por 2x0, dando fim a esperança Vascaína de tornar a conquistar um turno do Carioca, turno esse que desde 2004 o Vasco não conquista.
