O Vasco não tem um histórico de muitos confrontos no Uruguai em partidas oficiais. Apenas uma vez a delegação vascaína foi até este país vizinho pela Copa Libertadores e venceu. Vasco e Peñarol se enfrentaram em 2001 e o placar da vitória foi de 3 x 1. Dedé (o "Panterinha") marcou 2 gols e Viola deixou o seu no estádio Centenário.
Já pela Copa Mercosul, o Vasco jogou 3 vezes e perdeu o Nacional (em 1999) e para o Peñarol (em 1999 e 2000).
Jogos oficiais do Vasco no Uruguai:
02/05/2001 - Libertadores - 3 x 1 - Peñarol - Centenário
29/07/1999 - Mercosul - 1 x 2 - Peñarol - Centenário
07/09/1999 - Mercosul - 0 x 3 - Nacional - Centenário
01/08/2000 - Mercosul - 3 x 4 - Peñarol - Centenário
Fonte: NETVASCO