O Vasco já participou de 8 edições da Copa Libertadores e se sagrou campeão em 1948 (quando o torneio se chamava Sul-Americano de Clubes Campeões) e 1998. Confira como foram as estreias do Vasco em cada edição:
Ano Jogo Estádio Colocação Final 1948 Vasco 2x1 Litoral-BOL Nacional (CHI) VASCO CAMPEÃO 1975 Cruzeiro-MG 3x2 Vasco Mineirão Eliminado na 1ª fase 1980 Vasco 0x0 Internacional-RS Maracanã Eliminado na 1ª fase 1985 Vasco 3x3 Fluminense-RJ Maracanã Eliminado na 1ª fase 1990 Grêmio-RS 2x0 Vasco Olímpico Eliminado nas quartas 1998 Grêmio-RS 1x0 Vasco Olímpico VASCO CAMPEÃO 1999 Palmeiras-SP 1x1 Vasco Parque Antártica Eliminado nas oitavas 2001 América Cali-COL 0x3 Vasco P. Guerrero (COL) Eliminado nas quartas