O Vasco conquistava o Super-supercampeonato Carioca de 1958 há 53 anos com o empate em 1 a 1 diante do Flamengo, no Maracanã. O gol do título foi marcado por Roberto Pinto aos 12 minutos da etapa complementar, após bela trama da ofensiva cruzmaltino.
O título recebeu esse nome, pois Vasco, Flamengo e Botafogo ficaram empatados no número de pontos ao final dos dois turnos. Com isso, houve o primeiro triangular final para definir o campeão, chamado de super. Como cada time conseguiu uma vitória, foi preciso mais um "super". Assim, o campeonato ficou conhecido como o "Super-supercampeonato" que teve, com muito mérito, o Cruz-Maltino como detentor da taça.
O Vascão foi soberano na maior parte da competição. Faltando duas rodadas para o final do Carioca, o Gigante da Colina estava quatro pontos a frente dos seus rivais ao título, Botafogo e Flamengo. Os dois últimos jogos seriam exatamente contra esses adversários com a equipe de São Januário perdendo as duas partidas, acarretando o primeiro supercampeonato.
Seu inicio ainda em 1958 com o clássico dos milhões, vencido pelo Vasco por 2 a 0. Gols de Pinga e Almir Pernambuquinho. Na semana seguinte, o Flamengo ganhou do Botafogo por 2 a 1. O resultado deixou o time vascaíno a um empate com os botafoguenses para se sagrar campeão. Porém, acabou perdendo por 1 a 0.
Como cada um dos clubes conquistou uma vitória no triangular final, foi necessário o Super-supercampeonato, que foi ainda mais dramático, para definir o detentor da taça. O treinador do Vasco, Gradim, estava sendo pressionado pela imprensa, pouco crente no título cruzmaltino. O técnico foi mantido pela diretória e o grupo se uniu perante as adversidades para a busca da faixa de campeão.
O Gigante da Colina venceu o Botafogo por 2 a 1 na partida de abertura do Super-super. Os dois tentos vascaínos foram marcados por Pinga, artilheiro da competição com 16 gols. O time da estrela solitária empataria com o Flamengo no segundo jogo. Assim, qualquer resultado no clássico dos milhões definiria o campeão, com o Vasco precisando, novamente, de apenas um empate.
A "final" ocorreu dia 17 de janeiro de 1959, no Maracanã, que recebeu um grande público (cerca de 130 mil pessoas compareceram ao Maior do Mundo naquele sábado). O primeiro tempo foi bastante disputado, mas o placar se manteve estagnado no 0 a 0.
Na etapa complementar, o Vascão voltaria a todo vapor e caberia a Roberto Pinto, sobrinho do lendário jogador do Expresso da Vitória Jair da Rosa Pinto, fazer o gol do título, após uma trama muito bem armada pelo esquadrão de ataque cruzmaltino. Almir Pernambuquinho roubou a bola no meio de campo, tabelou com Sabará, que devolveu de calcanhar, para Almir tocar para Valdemar deixar Roberto Pinto na cara do goleiro e, com a frieza do tio, fez o tento.
Aos 24 minutos, o Flamengo empatou, mas o Cruz-Maltino mostrou novamente porque é um Gigante e faturou o dramático Super-supercampeonato Carioca, válido pelo ano de 1958.
Fonte: Site oficial do Vasco