| Campeonato Brasileiro |
| Primeira Fase | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 25-jul-1999 | 0x0 | Sport (PE) | Recife (PE) |
| 15-ago-1999 | 2x1 | Botafogo (RJ) | Maracanã |
| 18-ago-1999 | 0x0 | Grêmio (RS) | Porto Alegre (RS) |
| 22-ago-1999 | 3x1 | Vitória (BA) | São Januário |
| 28-ago-1999 | 1x1 | Santos (SP) | Santos (SP) |
| 05-set-1999 | 1x0 | Atlético Mineiro (MG) | São Januário |
| 11-set-1999 | 3x1 | Ponte Preta (SP) | São Januário |
| 15-set-1999 | 0x1 | Guarani (SP) | Campinas (SP) |
| 19-set-1999 | 1x1 | Paraná Clube (PR) | São Januário |
| >> Jogo oficialmente reconhecido pelo Vasco como o de nº 500 em que a equipe é dirigida pelo técnico Antônio Lopes. A partida foi interrompida aos 41 min do 2º tempo por falta de segurança. | |||
| 22-set-1999 | 4x2 | Corinthians (SP) | São Paulo (SP) |
| 26-set-1999 | 2x0 | Internacional (RS) | São Januário |
| 29-set-1999 | 1x2 | São Paulo (SP) | Maracanã |
| 03-out-1999 | 1x0 | Flamengo (RJ) | Maracanã |
| 09-out-1999 | 1x3 | Coritiba (PR) | Curitiba (PR) |
| 13-out-1999 | 5x2 | Gama (DF) | São Januário |
| 16-out-1999 | 2x1 | Palmeiras (SP) | São Januário |
| 20-out-1999 | 1x1 | Portuguesa (SP) | São Paulo (SP) |
| 23-out-1999 | 1x2 | Juventude (RS) | Caxias do Sul (RS) |
| 31-out-1999 | 2x1 | Atlético Paranaense (PR) | São Januário |
| 03-nov-1999 | 1x2 | Cruzeiro (MG) | Belo Horizonte (MG) |
| 10-nov-1999 | 1x1 | Botafogo (Rib. Preto) (SP) | São Januário |
| Quartas-de-Finais | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 14-nov-1999 | 4x5 | Vitória (BA) | Salvador (BA) |
| 21-nov-1999 | 2x2 | Vitória (BA) | São Januário |
| 24-nov-1999 | 1x1 | Vitória (BA) | São Januário |
| Jog: 24 | Vit: 10 | Emp: 8 | Der: 6 | GF: 40 | GC: 31 | Sal: 9 |
| Colocação Final: 7º Lugar | ||||||
| Campeonato Estadual |
| Primeiro Turno (Taça GB) | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 06-mar-1999 | 4x0 | Bangu (RJ) | São Januário |
| 14-mar-1999 | 4x1 | Itaperuna (RJ) | Itaperuna (RJ) |
| 21-mar-1999 | 3x0 | Fluminense (RJ) | Maracanã |
| 24-mar-1999 | 2x1 | Friburguense (RJ) | São Januário |
| 27-mar-1999 | 3x2 | Americano (Campos) (RJ) | São Januário |
| 31-mar-1999 | 2x0 | Madureira (RJ) | Conselheiro Galvão |
| 04-abr-1999 | 1x1 | Olaria (RJ) | Rua Bariri |
| 11-abr-1999 | 1x0 | Botafogo (RJ) | Maracanã |
| 18-abr-1999 | 1x2 | Flamengo (RJ) | Maracanã |
| Segundo Turno (Taça Rio) | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 25-abr-1999 | 1x0 | Bangu (RJ) | Moça Bonita |
| 01-mai-1999 | 5x0 | Itaperuna (RJ) | São Januário |
| 09-mai-1999 | 1x0 | Fluminense (RJ) | Maracanã |
| 16-mai-1999 | 1x0 | Americano (Campos) (RJ) | Campos (RJ) |
| 19-mai-1999 | 8x1 | Madureira (RJ) | São Januário |
| 22-mai-1999 | 3x3 | Olaria (RJ) | São Januário |
| 26-mai-1999 | 1x0 | Friburguense (RJ) | Nova Friburgo (RJ) |
| 30-mai-1999 | 1x1 | Botafogo (RJ) | Maracanã |
| 06-jun-1999 | 2x0 | Flamengo (RJ) | Maracanã |
| Final | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 13-jun-1999 | 1x1 | Flamengo (RJ) | Maracanã |
| 19-jun-1999 | 0x1 | Flamengo (RJ) | Maracanã |
| Jog: 20 | Vit: 14 | Emp: 4 | Der: 2 | GF: 45 | GC: 14 | Sal: 31 |
| Colocação Final: 2º Lugar | ||||||
| Copa do Brasil |
| Primeira Fase | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 03-fev-1999 | 4x2 | Ji-Paraná (RO) | Porto Velho (RO) |
| >> Com a vitória por uma diferença de dois gols, o Vasco evita de fazer o segundo jogo contra o Ji-Paraná. Critério válido apenas para a primeira e segunda fase. | |||
| Segunda Fase | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 10-mar-1999 | 1x0 | América (RN) | Natal (RN) |
| 17-mar-1999 | 2x0 | América (RN) | São Januário |
| Oitavas-de-Finais | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 08-abr-1999 | 2x4 | Goiás (GO) | Goiânia (GO) |
| 05-mai-1999 | 2x1 | Goiás (GO) | São Januário |
| Jog: 5 | Vit: 4 | Emp: 0 | Der: 1 | GF: 11 | GC: 7 | Sal: 4 |
| Colocação Final: Elim. 8ª de Final | ||||||
| Copa Libertadores |
| Oitavas-de-Finais | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 14-abr-1999 | 1x1 | Palmeiras (SP) | São Paulo (SP) |
| >> O Vasco entrou direto nas oitavas-de-finais por ter sido o campeão da Copa Libertadores do ano anterior. | |||
| 21-abr-1999 | 2x4 | Palmeiras (SP) | São Januário |
| Jog: 2 | Vit: 0 | Emp: 1 | Der: 1 | GF: 3 | GC: 5 | Sal: -2 |
| Colocação Final: Elim. 8ª de Final | ||||||
| Copa Mercosul |
| Primeira Fase | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 29-jul-1999 | 1x2 | Peñarol (URUGUAI) | URUGUAI |
| 03-ago-1999 | 1x0 | Nacional (URUGUAI) | São Januário |
| 24-ago-1999 | 1x1 | Cerro Porteño (PARAGUAI) | PARAGUAI |
| 31-ago-1999 | 1x1 | Peñarol (URUGUAI) | São Januário |
| 07-set-1999 | 0x3 | Nacional (URUGUAI) | URUGUAI |
| 05-out-1999 | 5x1 | Cerro Porteño (PARAGUAI) | Maracanã |
| Jog: 6 | Vit: 2 | Emp: 2 | Der: 2 | GF: 9 | GC: 8 | Sal: 1 |
| Colocação Final: Elim. 1ª Fase | ||||||
| Seletiva Copa Libertadores |
| Oitavas-de-Finais | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 27-nov-1999 | 2x3 | Ponte Preta (SP) | Campinas (SP) |
| 01-dez-1999 | 2x1 | Ponte Preta (SP) | São Januário |
| >> O Vasco se classificou para a fase seguinte por ter ficado em uma posição melhor que a Ponte Preta no Campeonato Brasileiro. | |||
| Quartas-de-Finais | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 04-dez-1999 | 3x1 | Cruzeiro (MG) | São Januário |
| 08-dez-1999 | 2x4 | Cruzeiro (MG) | Belo Horizonte (MG) |
| >> O Cruzeiro se classificou para a fase seguinte por ter ficado em uma posição melhor que o Vasco no Campeonato Brasileiro. | |||
| Jog: 4 | Vit: 2 | Emp: 0 | Der: 2 | GF: 9 | GC: 9 | Sal: 0 |
| Colocação Final: Elim. 4ª de Final | ||||||
| Torneio Rio-São Paulo |
| Primeira Fase | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 24-jan-1999 | 5x1 | Palmeiras (SP) | São Paulo (SP) |
| 27-jan-1999 | 2x4 | Fluminense (RJ) | Maracanã |
| 30-jan-1999 | 0x0 | Santos (SP) | Santos (SP) |
| 06-fev-1999 | 3x2 | Santos (SP) | São Januário |
| 13-fev-1999 | 2x0 | Palmeiras (SP) | São Januário |
| 17-fev-1999 | x | Fluminense (RJ) | Maracanã |
| >> Fluminense e Vasco não chegaram a um acordo em relação ao local da partida. O Fluminense foi para o Maracanã enquanto o Vasco entrou em campo em São Januário. Os 8 clubes da competição se reuniram e decidiram aplicar o WO no Vasco por 7 votos a 1 (só o Vasco votou contra). Mais tarde, o STJD se reuniu e anulou esse WO pois, de acordo com a lei, apenas um tribunal, e nunca uma assembléia de clubes, tinha poderes para aplicar WO. Esse jogo, então, ficou simplesmente como "não realizado". | |||
| Semifinal | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 21-fev-1999 | 2x3 | São Paulo (SP) | Maracanã |
| 24-fev-1999 | 3x1 | São Paulo (SP) | São Paulo (SP) |
| Final | |||
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo |
| 28-fev-1999 | 3x1 | Santos (SP) | Maracanã |
| 03-mar-1999 | 2x1 | Santos (SP) | São Paulo (SP)  |
| >> Vasco campeão do Torneio Rio-São Paulo de 1999. Após vencer o primeiro jogo por 3x1 no Maracanã, o Vasco podia perder por 1 gol de diferença, mas não deu outra, terceira vitória seguida em cima do Santos neste torneio. | |||
| Jog: 9 | Vit: 6 | Emp: 1 | Der: 2 | GF: 22 | GC: 13 | Sal: 9 |
| Colocação Final: Campeão | ||||||
| Outros Torneios e Amistosos |
| Data Jogo | Placar | Adversário | Local Jogo | Competição |
| 17-jan-1999 | 5x1 | Olaria (RJ) | Nova Friburgo (RJ) | Amistoso Estadual |
| 20-jan-1999 | 0x0 | Friburguense (RJ) | Nova Friburgo (RJ) | Amistoso Estadual |
| 06-ago-1999 | 1x2 | Real Bétis (ESPANHA) | ESPANHA | Troféu Ramón de Carranza |
| 07-ago-1999 | 0x1 | Cádiz (ESPANHA) | ESPANHA | Troféu Ramón de Carranza |
| 09-ago-1999 | 0x0 | Málaga (ESPANHA) | ESPANHA | Troféu Málaga |
| 22-dez-1999 | 2x0 | Santa Cruz (PE) | Maracanã | Amistoso Interestadual |
| 29-dez-1999 | 4x1 | Raja Casablanca (MARROCOS) | Maracanã | Amistoso Internacional |
| Jog: 7 | Vit: 3 | Emp: 2 | Der: 2 | GF: 12 | GC: 5 | Sal: 7 |
Última Atualização: 01-12-2009
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